عمر بن سعد در روز جمعه سوم محرم الحرام سال 61 قمری به همراه چهار هزار نیروی جنگی وارد کربلا شد و فرماندهی را بر عهده گرفت.
عمر بن سعد پیش از واقعه کربلا، منصب حکومت «ری » را از عبیدالله گرفته بود ولیکن با پیش آمد مخالفت اباعبدالله الحسین با یزید و امتناع از بیعت و حرکت آن حضرت به سوی کوفه، عبیدالله حکومت «ری » را مشروط به خاتمه بخشیدن به قضیه امام حسین نمود. عمر بن سعد به خاطر دست یابی به حکومت منطقه وسیع ایالت «ری » (که هرگز به آن نایل نیامد) فرماندهی سپاه یزید را پذیرفت و مرتکب جنایت بزرگ غیرانسانی شد.
از روزی که عمر بن سعد وارد سرزمین کربلا شد، پیوسته لشکریانی از سوی عبیدالله بن زیاد برای وی فرستاده می شد. بنابر روایتی تا ششم محرم، متجاوز از 000/20 نفر در سپاه عمر بن سعد گرد آمدند.
امام حسین علیهالسلام قسمتی از زمین كربلا كه قبر مطهرش در آن واقع ميشد را از اهالی نینوا و غاضریه به شصت هزار درهم خریداری كرد و با آنها شرط كرد كه مردم را برای زیارت راهنمایی نموده و زوّار او را تا سه روز میهمان كنند.
در این روز "عمر بن سعد" مردی بنام "كثیر بن عبداللّه" ـ كه مرد گستاخی بود ـ را نزد امام علیهالسلام فرستاد تا پیغام او را به حضرت برساند.
كثیر بن عبداللّه به عمر بن سعد گفت: اگر بخواهید در همین ملاقات حسین را به قتل برسانم؛ ولی عمر نپذیرفت و گفت: فعلاً چنین قصدی نداریم.
هنگامی كه وی نزدیك خیام رسید، "ابو ثمامه صیداوی" (همان مردی كه ظهر عاشورا نماز را به یاد آورد و حضرت او را دعا كرد) نزد امام حسین علیهالسلام بود. همینكه او را دید رو به امام عرض كرد: این شخص كه ميآید، بدترین مردم روی زمین است. پس سراسیمه جلو آمد و گفت: شمشیرت را بگذار و نزد امام حسین علیهالسلام برو. گفت: هرگز چنین نميكنم.
ابوثمامه گفت: پس دست من روی شمشیرت باشد تا پیامت را ابلاغ كنی. گفت: هرگز! ابوثمامه گفت: پیغامت را به من بسپار تا برای امام ببرم، تو مرد زشتكاری هستی و من نميگذارم بر امام وارد شوی. او قبول نكرد، برگشت و ماجرا را برای ابن سعد بازگو كرد.
سرانجام عمر بن سعد با فرستادن پیكی دیگر از امام پرسید: برای چه به اینجا آمدهای؟ حضرت در جواب فرمود: مردم كوفه مرا دعوت كردهاند و پیمان بستهاند، بسوی كوفه ميروم و اگر خوش ندارید بازميگردم...
پايگاه خبري مديريت شهري كرج: پس از آنکه حر بن یزید، امام حسین و یارانش را در سرزمین کربلا در محاصره خویش قرار داد و مانع حرکت آنان شد، عبیدالله بن زیاد عامل یزید در کوفه، فرماندهی سپاه یزید را بر عهده عمر بن سعد گذاشت.